萊昂納多也沒有辜負莎姐姐對他的厚望，他把該人物身上那種少年槍手的狂妄和無畏精神用其與父輩極其沖突的性格表現得渾然一體、淋漓盡致。之后，他又相繼拍攝了《全蝕狂愛》和《馬文的房間》。在《全蝕狂愛》中他飾演了同性戀詩人蘭波，廣受好評。在《馬文的房間》中，他飾演了一個燒毀自家房子的叛逆小子，和黛安·基頓和梅麗爾·斯特里普搭戲。《不一樣的天空》中的弱智兒亞尼，《籃球日記》中的吸毒少年杰米和《全蝕狂愛》中的憂郁蘭波對萊昂納多的演藝生涯影響甚大，這些角色確立了他影壇“最佳邊緣人”的至尊地位。

《全蝕狂愛》劇照

《全蝕狂愛》劇照

《全蝕狂愛》劇照

《馬文的房間》劇照